Мама, Домна Тимофеевна, работала пояркой, старалась успевать везде. Дома ее с нетерпением поджидали пятеро ребятишек, за которыми присматривали дедушка с бабушкой. Дед многому научил Ивана, все навыки мужской работы, которую выполнял глава семьи по дому, освоил мальчик благодаря дедушке. Особенно славился дед работой по дереву, и Ване приглянулось изготовление ложек.
Военные годы остались в памяти Ивана переживаниями мамы и ее подруг за их дорогих мужей, которые воевали, за похоронки, приходящие в дома так неожиданно, и тяжелой работой. Особенно запомнились большие картофельные поля, за которыми старательно ухаживали. В школе проучился Иван 4 года, в пятый класс нужно было ходить в д. Черниговка. Походил немного и заболел. Больше его в школу и не стали отправлять. Понемногу, на 12 году стал работать и зарабатывать, когда определился к одному деду на конюшню помогать. К тому времени семья переехала жить в Новофеклино.
За свой безупречный многолетний труд Иван Спиридонович был удостоен различных наград, Почётных грамот и благодарностей. Неоднократно награждался знаками «Победитель социалистического соревнования» и «Ударник десятой пятилетки», «Ударник одиннадцатой пятилетки», памятной медалью «За вклад в развитие Новосибирской области». В 1975 году за наивысшие показатели в социалистическом соревновании на уборке, ему вручили Диплом и присвоили звание «Герой хлебоуборки». А в 1983 году было присвоено почётное звание «Заслуженный механизатор сельского хозяйства РСФСР». В 1995 году, на основании решения районного собрания, ветерану труда И. С. Чайковскому присвоено звание «Почетный гражданин Чановского района».
Иван Спиридонович Чайковский ушёл из жизни 22 апреля 2022 года.